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<!DOCTYPE html>

<title>Triazolam</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Triazolam</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Triazolam

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<p>8-Chlor-6-(2-chlorphenyl)-1-methyl-4<i>H</i>-[1,2,4]triazol[4,3-<i>a</i>][1,4]benzodiazepin

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">249-307-3

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<p><a href="Benzodiazepin" class="mw-redirect" title="Benzodiazepin">Benzodiazepin</a>, <a href="Hypnotikum" class="mw-redirect" title="Hypnotikum">Hypnotikum</a>, <a href="Sedativa" class="mw-redirect" title="Sedativa">Sedativum</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

<p><small><b>Achtung</b></small>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.">201</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.">202</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat Einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.">308+313</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Unter Verschluss aufbewahren.">405</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Inhalt / Behälter … zuführen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">501</span></span></a><sup id="cite_ref-Sigma_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<li>>7,5 g·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-Kleemann_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Kleemann-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Triazolam</b> (<a href="Handelsname" title="Handelsname">Handelsname</a> <i>Halcion</i> A, D) ist ein oral wirksames <a href="Benzodiazepine" title="Benzodiazepine">Benzodiazepin</a> mit einer kurzen <a href="Plasmahalbwertszeit" title="Plasmahalbwertszeit">Halbwertszeit</a> von 2 bis 5 Stunden. Es findet Verwendung bei kurzzeitigen schweren <a href="Schlafst%C3%B6rungen" class="mw-redirect" title="Schlafstörungen">Schlafstörungen</a>, speziell Einschlafstörungen, wird aber gerade im Vergleich zum Benzodiazepin-Hypnotikum <a href="Midazolam" title="Midazolam">Midazolam</a> heute eher selten eingesetzt. Es kann schon nach kurzer Anwendung zu einer psychischen und körperlichen <a href="Abh%C3%A4ngigkeitssyndrom_durch_psychotrope_Substanzen" class="mw-redirect" title="Abhängigkeitssyndrom durch psychotrope Substanzen">Abhängigkeit</a> kommen.

</p><p>Chemisch gehört Triazolam zur Untergruppe der <a href="Triazol" class="mw-redirect" title="Triazol">Triazol</a>benzodiazepine.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Rechtsstatus_in_Deutschland">Rechtsstatus in Deutschland</h2></div>

<p>Triazolam ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der <span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.gesetze-im-internet.de/btmg_1981/anlage_iii.html">Anlage III (zu § 1 Abs. 1)</a><span style="display:none"></span></span> des <a href="Bet%C3%A4ubungsmittelgesetz_(Deutschland)" title="Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)">Betäubungsmittelgesetzes</a> ein verkehrsfähiges und verschreibungsfähiges Betäubungsmittel.

</p><p>Ausgenommen sind Zubereitungen, die keine weiteren Betäubungsmittel enthalten und je abgeteilter Form bis zu 0,25 mg Triazolam enthalten.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakokinetik">Pharmakokinetik</h2></div>

<p>Triazolam wird nach <a href="Peroral" title="Peroral">oraler</a> Gabe zu über 85 % resorbiert. Die Anflutung erfolgt rasch, unterliegt jedoch starken interindividuellen Schwankungen.<sup id="cite_ref-FI_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-FI-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die im Vergleich zur oralen Gabe erhöhte <a href="Bioverf%C3%BCgbarkeit" title="Bioverfügbarkeit">Bioverfügbarkeit</a> nach <a href="Sublingual" title="Sublingual">sublingualer</a> Verabreichung deutet auf einen <a href="First-Pass-Effekt" title="First-Pass-Effekt">First-Pass-Effekt</a> hin.<sup id="cite_ref-FI_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-FI-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Triazolam wird in der Darmschleimhaut und in der Leber rasch und umfangreich <a href="Biotransformation" title="Biotransformation">biotransformiert</a>.

</p><p>In der Leber wird die Substanz über das Enzym <a href="Cytochrom_P450_3A4" title="Cytochrom P450 3A4">CYP 3A4</a> metabolisiert, die Elimination erfolgt renal.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakodynamik">Pharmakodynamik</h2></div>

<p>Eine Äquivalentdosis von 0,5 mg Triazolam entspricht der Wirkstärke von 10 mg <a href="Diazepam" title="Diazepam">Diazepam</a>. Triazolam ist somit ein vergleichsweise potentes Benzodiazepin.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nebenwirkungen">Nebenwirkungen</h2></div>

<p>Triazolam kann wie andere schnell resorbierbare Benzodiazepine kurzfristig eine <a href="Amnesie" title="Amnesie">Amnesie</a> auslösen und kann eine bis zu einer Woche nach Absetzen dauernde Beeinträchtigung des Gedächtnisses erzeugen,<sup id="cite_ref-Miller_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-Miller-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Ayd_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-Ayd-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Jain_9-0" class="reference"><a href="#cite_note-Jain-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> die bei Reisenden unter dem Einfluss von Triazolam als <i>Traveller's Amnesia</i> (‚Amnesie des Reisenden‘) beschrieben wurde.<sup id="cite_ref-Miller_7-1" class="reference"><a href="#cite_note-Miller-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>1991 erwog das damals zuständige <a href="Bundesgesundheitsamt" title="Bundesgesundheitsamt">BGA</a> in Deutschland ein Ruhen der Zulassung anzuordnen, um dem Verdacht, dass zentralnervöse Nebenwirkungen wie Erregung, Angst, Aggressivität, Depression und Amnesien unter Triazolam auch in niedriger Dosierung und im Vergleich zu anderen Benzodiazepinen häufiger und gravierender aufträten als bis dahin angenommen, nachzugehen.<sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Anwendung_in_der_Schwangerschaft_und_Stillzeit">Anwendung in der Schwangerschaft und Stillzeit</h2></div>

<p>Triazolam darf weder in der Schwangerschaft noch in der Stillzeit verwendet werden.<sup id="cite_ref-FI_4-2" class="reference"><a href="#cite_note-FI-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Trivia">Trivia</h2></div>

<p>Es wird nachgesagt, dass der Serienmörder <a href="Jeffrey_Dahmer" title="Jeffrey Dahmer">Jeffrey Dahmer</a> für die Sedierung seiner Opfer hauptsächlich Triazolam benutzt haben soll, indem er die ursprünglich von seinem Arzt verschriebenen Tabletten zerbröselte und in Drinks mischte.<sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p><a href="George_H._W._Bush" title="George H. W. Bush">George H. W. Bush</a> soll eine explizite Vorliebe für Triazolam ('Blue Bombs') gehabt haben.<sup id="cite_ref-12" class="reference"><a href="#cite_note-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Siehe_auch">Siehe auch</h2></div>

<ul><li><a href="Missbrauch_von_Benzodiazepinen" class="mw-redirect" title="Missbrauch von Benzodiazepinen">Missbrauch von Benzodiazepinen</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Sigma-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/T9772">Triazolam</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 11. Januar 2025 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/T9772?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-RÖMPP_Online-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-RÖMPP_Online_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-RÖMPP_Online_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-20-02690"><i>Triazolam</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Kleemann-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Kleemann_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Axel_Kleemann" title="Axel Kleemann">Kleemann</a>, Engel, Kutscher, Reichert: <i>Pharmaceutical Substances</i>, 4. Auflage, Thieme-Verlag Stuttgart 2000, Seite 2102, ISBN 978-1-58890-031-9.</span>

</li>

<li id="cite_note-FI-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-FI_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-FI_4-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-FI_4-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Fachinformation <i>Halcion</i> (Pfizer Pharma PFE GmbH, Berlin), Stand: Juni 2016.</span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">P.D. Kroboth et al.: <i>Triazolam pharmacokinetics after intravenous, oral, and sublingual administration.</i> J Clin Psychopharmacol. 1995 Aug; 15(4):259-62. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/7593708?dopt=Abstract">PMID 7593708</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">J.M. Scavone et al.: <i>Enhanced bioavailability of triazolam following sublingual versus oral administration.</i> J Clin Pharmacol. 1986 Mar; 26(3):208-10. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/3958225?dopt=Abstract">PMID 3958225</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-Miller-7"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Miller_7-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Miller_7-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Richard Lawrence Miller: <i>The Encyclopedia of Addictive Drugs.</i> Greenwood Publishing Group, 2002, ISBN 978-0-313-31807-8, S. 427.</span>

</li>

<li id="cite_note-Ayd-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Ayd_8-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Frank J. Ayd: <i>Lexicon of Psychiatry, Neurology, and the Neurosciences.</i> Lippincott Williams & Wilkins, 2000, ISBN 978-0-781-72468-5, S. 99.</span>

</li>

<li id="cite_note-Jain-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Jain_9-0">↑</a></span> <span class="reference-text">K. K. Jain: <i>Drug-Induced Neurological Disorders.</i> Hogrefe Publishing, 2011, ISBN 978-1-616-76425-8, S. 88.</span>

</li>

<li id="cite_note-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-10">↑</a></span> <span class="reference-text"><i><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.arznei-telegramm.de/html/1991_10/9110086_01.html">Zur Marktrücknahme des Schlafmittels Triazolam (Halcion) in Großbritannien und Finnland</a></i>, arznei-telegramm 10/1991.</span>

</li>

<li id="cite_note-11"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-11">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite">Jason Pham: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://stylecaster.com/what-drug-jeffrey-dahmer-use/"><i>Jeffrey Dahmer Used His Own Medication to Drug His Victims—Here’s the Powerful Sedative That Made Them Sleep.</i></a> In: <i>StyleCaster.</i> 7. Oktober 2022,<span class="Abrufdatum"> abgerufen am 28. Dezember 2022</span> (amerikanisches Englisch).</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ATriazolam&rft.title=Jeffrey+Dahmer+Used+His+Own+Medication+to+Drug+His+Victims%E2%80%94Here%E2%80%99s+the+Powerful+Sedative+That+Made+Them+Sleep&rft.description=Jeffrey+Dahmer+Used+His+Own+Medication+to+Drug+His+Victims%E2%80%94Here%E2%80%99s+the+Powerful+Sedative+That+Made+Them+Sleep&rft.identifier=https%3A%2F%2Fstylecaster.com%2Fwhat-drug-jeffrey-dahmer-use%2F&rft.creator=Jason+Pham&rft.date=2022-10-07&rft.language=en-US"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-12"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-12">↑</a></span> <span class="reference-text"><cite style="font-style:italic">Mörderische Bomben</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Der Spiegel</cite>. 23. Februar 1992 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.spiegel.de/wissenschaft/moerderische-bomben-a-3be17046-0002-0001-0000-000013681292">spiegel.de</a> [abgerufen am 28. Dezember 2022]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Triazolam&rft.atitle=M%C3%B6rderische+Bomben&rft.btitle=Der+Spiegel&rft.date=1992-02-23&rft.genre=book" style="display:none"> </span></span>

</li>

</ol>

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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